O Oracle possui 2 formas de representação de anos na formatação.
Anos com 4 digitos, não faz diferença em você formatar ou não.
Mas quando possui apenas 2 digitos de ano e você vai formatar, um arredonda para cima e outro para baixo:
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TO_DATE('01/01/50','dd/mm/yy') -> 01/01/2050
TO_DATE('01/01/50','dd/mm/rr') -> 01/01/1950
No caso de ter 2 digitos de ano e tentar formatar com uma mascara de 4, acaba reproduzindo seu erro inicial:
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TO_DATE('01/01/50','dd/mm/[b]yyyy[/b]') -> 01/01/0050
TO_DATE('01/01/50','dd/mm/[b]rrrr[/b]') -> 01/01/1950
No trabalho, aconselho a usar mais o 'R'.